Орден Святой Анны был учрежден в 1736 г. Голштейн-Готторпским герцогом Карлом-Фридрихом в память умершей в 1728 г. жены, дочери императора Петра I Анны Петровны. После смерти в 1739 г. герцога Карла-Фридриха престол герцогства перешел к его сыну герцогу Карлу-Петру-Ульриху. Став в 1742 г. наследником российского престола и приняв православие под именем великого князя Петра Феодоровича, государь привез с собой и орден Св. Анны. В феврале 1742 г. к двум кавалерам этого ордена (герцогу Карлу-Фридриху и великому князю Петру Феодоровичу) добавились еще четверо: камергеры М. И. Воронцов, А. Г. Разумовский, братья А. И. и П. И. Шуваловы. Ко времени, когда великий князь Петр Феодорович стал императором Петром III, десятки его подданных были пожалованы орденом Св. Анны.

После воцарения в 1762 г. на российском престоле супруги императора Петра III, императрицы Екатерины II, их сын великий князь Павел Петрович стал герцогом Голштейн-Готторпским и одновременно гроссмейстером ордена Св. Анны. По Установлению о Российских Орденах императора Павла I от 5 апреля 1797 г. орден Св. Анны стал именоваться российским орденом и был разделен на три степени.

Ордена I и II степени с 1796 по 1828 гг. украшались алмазами и составляли высшую степень ордена. Орденами Св. Анны награждались как российские, так и иностранные подданные за государственную службу, а с 1 апреля 1847 г. и «за беспорочную 12-летнюю службу в одной должности, не ниже восьмого класса».

В 1815 г. была введена четвертая степень ордена Св. Анны, которой награждались только военные.

С 1829 г. орденами с алмазными украшениями награждались только иностранные подданные, а для награждения российских подданных были установлены ордена Св. Анны I и II степени с императорской короной и без короны.

С 6 июня 1828 г. к ордену III степени был присоединен бант для кавалеров, награжденных этим орденом за военные подвиги.

С 9 августа 1844 г. на всех орденских знаках, предназначенных для награждения «иноверцев», вместо образов святых и крестов помещался российский государственный орел.

По Высочайшему Указу от 5 августа 1855 г. к ордену Св. Анны I, II и III степени, выдаваемому за военные подвиги, присоединялись скрещенные мечи, проходящие через середину креста и звезды.

С 15 декабря 1857 г. к ордену Св. Анны III степени с мечами, вручаемому воинским чинам, присоединялся бант из орденской ленты.

Высочайшим Указом от 14 февраля 1874 г. отменялось награждение орденом Св. Анны I и II степени с императорской короной.

Девиз ордена: «Любящим Правду, Благочестие и Верность».

Орденский праздник — 3/16 февраля.

Орден состоит из знаков: золотого креста, красной ленты с желтой каймой и восьмиконечной звезды.

Орден носили:

I степень — крест на ленте шириной 10 см через левое плечо, а звезда на правой стороне груди;

II степень — крест на шее на ленте шириной 4,5 см;

III степень — крест на груди на ленте шириной 2,2 см;

IV степень — на эфесе холодного оружия с темляком из Орденской ленты.

Описание ордена

Крест с лицевой и оборотной стороны покрыт красной финифтью. По краям креста золотые каймы. Между концами креста расположен золотой ажурный орнамент. В середине с лицевой стороны, в розетке, покрытой белой финифтью и обведенной золотой каймой, изображение Святой Анны.

На оборотной стороне, в розетке, на белом поле вензель, покрытый голубой эмалью, «AIPF» (Анна Императора Петра Дочь).

Лента шелковая муаровая красного цвета с желтой каймой по краю.

Звезда серебряная восьмиконечная. В центре звезды, в розетке, на золотом фоне крест-, залитый красной эмалью. По окружности на красном фоне золотыми буквами нанесена надпись: «Amantibus Justitiam, Pietatem Fidem» (Любящим Правду, Благочестие и Верность).

Выше надписи — два ангела, поддерживающие императорскую корону.