Первым краснознаменцем Великой Отечественной стал летчик старший политрук А. А. Артемов.

Еще в годы Гражданской войны появилась традиция на лицевой стороне орденского знака Красного Знамени чеканить порядковую цифру, означающую, в который раз тот или иной кавалер награжден этим орденом. При повторном награждении на ордене была цифра «2», при награждении в третий раз – «3» и так далее. Наибольшее число награждений орденом Красного Знамени в Гражданскую войну равнялось четырем. Однако в истории Вооруженных Сил СССР были и такие кадровые военные, которые удостоивались пяти и более награждений. Наибольшее количество награждений одного человека орденом Красного Знамени равняется семи.

Первым, получившим орденский знак Красного Знамени с цифрой «7», был генерал майор авиации М. И. Бурцев. Кроме него, по семь орденов Красного Знамени имели генералы авиации В. Ф. Голубев, С. Д. Горелов, маршалы авиации И. Н. Кожедуб и И.И. Пстыго, а также генералы сухопутных войск Н. П. Петров и М. А. Еншин. Большинство этих наград они получили в годы Великой Отечественной войны.

В суровую годину дети не раз повторяли подвиги отцов. Так сын первого краснознаменца В. К. Блюхера – рядовой В. В. Блюхер, – тоже был награжден орденом Красного Знамени. Он удостоился его за уничтожение неприятельского пулемета, сдерживавшего наше наступление на одном из участков «Данцигского коридора» в Восточной Пруссии.

Кавалерами государственных наград в годы войны стали и тысячи подростков: сыновья полков, разведчики партизанских отрядов, связные, санитары, снайперы, бойцы всех видов Вооруженных сил – флота, авиации, сухопутных войск.

…Осенью 1941 года на одном из смоленских проселков повстречались два мальчика. Одному из них – Саше Котову – было 14 лет, второму – Косте Пчелке – 15. Познакомившись, они признались друг другу, что пробираются на фронт. Костя Пчелка был местным – жил в Велижском районе, а Саша Котов шел из Орши. Мальчики решили идти на север и после долгого и опасного пути оказались под Тихвином. Их первой боевой семьей стали рабочие ополченцы Ленинградского кораблестроительного завода.

Приобретя опыт скрытного передвижения в тылу противника, мальчики стали разведчиками полка. Однажды ночью они захватили в плен немецкого офицера фельдъегеря, посланного из Берлина, при котором оказались очень важные документы.

17 декабря 1941 года оба мальчика были награждены орденом Красного Знамени. Вручал им награды командующий Волховским фронтом генерал армии К. А. Мерецков. Косте и Саше предложили поехать учиться в тыл, но они отказались. Их все же послали в Москву, но там ребята настояли на возвращении на фронт. Их направили в 256 й Терский казачий полк 11 й кавалерийской дивизии, и юноши продолжали храбро сражаться с врагом. В 1943 году в боях за деревню Церковщина, в районе Спас Деменска, Саша Котов погиб. К тому времени он был кавалером семи орденов и медалей. Костя Пчелка пропал без вести под городом Валуйки Белгородской области.

Киевлянин Костя Кравчук спрятал два полковых знамени и хранил их до тех пор, пока гитлеровцы не были изгнаны из города. За этот подвиг Костя Кравчук в 12 лет был награжден орденом Красного Знамени. Став взрослым, он пошел работать на завод «Арсенал». Там сборщик механик К. Кравчук был удостоен ордена Трудового Красного Знамени.

Игорь Пахомов в 14 лет с матросами бронекатеров участвовал в боях за освобождение Таманского полуострова. Его мать погибла во время бомбежки, а отец был на фронте. Летом 1944 года в Одессе собрались корабли вновь созданной Дунайской флотилии. Игорь был на бронекатере № 321. Во время боев за город Вуковар он спас жизнь тяжело раненным командиру катера и матросу и не покидал их под огнем врага более суток. За этот подвиг он был награжден первым орденом Красного Знамени.

11 апреля 1945 года Игорь Пахомов отличился в боях за Вену. Гитлеровцы заминировали мост через Дунай, и советское командование, желая сохранить его, запретило обстреливать мост из орудий во избежание детонации взрывчатки. Юнга Пахомов соорудил из ящиков подставку и мастерски вел огонь из пулемета, находившегося в кормовой пулеметной башне катера. Противник был уничтожен, а мост сохранен. Затем Игорь помогал гасить пожар и эвакуировать раненых с подбитого гитлеровцами бронекатера лейтенанта Синявского, а потом участвовал в разминировании спасенного моста. Гитлеровцы решили вернуть утерянную переправу и почти двое суток пытались захватить мост. Юнга Пахомов и здесь был в числе самых храбрых и стойких матросов. За этот бой он был удостоен второго ордена Красного Знамени.

Георгий Веретенников, так же как и Игорь Пахомов, очутился в советской воинской части в августе 1941 года. Пытаясь прорваться к Севастополю, он отстал от группы разведчиков и после многодневных скитаний по лесам и горам Крыма попал к партизанам. Командир 3 го Симферопольского партизанского отряда П. В. Макаров зачислил его к себе в разведку, потом Г. Веретенников стал разведчиком Черноморского флота. Он научился стрелять из всех видов оружия, отлично кидал ножи и гранаты, прыгал с парашютом, десантировался с катеров и подлодок.

Он был разведчиком всю войну и закончил ее в Будапеште, где выполнил особо важное задание командования: в составе спецгруппы захватил секретную карту Дуная с нанесенными минными полями и заграждениями и вышел из вражеского тыла невредимым, вынеся из под огня тяжело раненного товарища. Георгий Веретенников тогда несколько раз за один день подвергался смертельной опасности и не менее трех раз мог попасть в плен. А таких дней за войну у него были сотни. Два ордена Красного Знамени, орден Красной Звезды и многие медали украсили его грудь за мужество, проявленное в боях. После войны, работая шофером, он стал кавалером ордена Трудового Красного Знамени.

Орденом Красного Знамени был награжден и Володя Дубинин – партизанский разведчик и связной, почти полгода проведший в Керченских каменоломнях.

Орденом Красного Знамени было награждено более трех тысяч частей, соединений и предприятий. Первым воинским соединением, получившим эту награду в Великой Отечественной войне, была 99 я стрелковая дивизия. Ордена Красного Знамени были удостоены газета «Красная Звезда», Центральная студия кинохроники, Московская и Ленинградская милиция.

Последние ордена Красного Знамени вручались нашим солдатам и офицерам ограниченного контингента Советских войск в Афганистане. Один из них – гвардии старший лейтенант С. Поматилов, возглавлявший группу саперов, обезвредивших множество мин с коварными «сюрпризами».