История возникновения этой награды особенная, и потому она представляет интерес даже среди историй учреждения других наград. А началась она в день бракосочетания любимой дочери Петра I Анны с голштинским герцогом Карлом Фридрихом. Анна уехала в Голштинию с мужем, который в свое время пытался сделать карьеру при русском дворе, но не смог противостоять «светлейшему князю» А.Д. Меншикову. Русская царевна тосковала на чужой стороне, однако приехать в Россию не могла, так как ждала ребенка. В феврале 1728 года Анна родила сына, которого назвали Петром Ульрихом, и вскоре стала собираться домой — показать себя и ребенка сестре Елизавете и племяннику Петру II.

По случаю рождения герцога Петра Ульриха в Киле проводились торжества и праздничная иллюминация. Герцогиня Анна, встав с постели, подошла к окну и распахнула его. В покои ворвался холодный февральский ветер, но на мольбы фрейлин закрыть окно герцогиня Анна насмешливо ответила, что Петрова дочь не боится стужи. На следующий день она слегла с жаром и через десять дней умерла.

В 1735 году, в день десятилетия своей свадьбы с Анной Петровной, герцог голштинский Карл Фридрих в память о супруге учредил орден Святой Анны. Девиз ордена гласил: «Amantibus Justitiam, Pietateret, Fidem», что в переводе на русский язык означает: «Любящим правду, благочестие и верность». Однако латинский вензель синего цвета «A.J.P.F.», начертанный на белом медальоне на оборотной стороне орденского креста, имел еще и другой смысл: «Анна, дочь императора Петра».

В середине красного с золотыми украшениями орденского креста, в круге, была изображена Святая Анна. Орденский знак изготовлялся в то время из прямоугольных или овальных красных стекол на латунной позолоченной подложке с ажурными украшениями в углах. На внешней стороне каждого плеча креста располагалось по три круглых страза в оправе и по одному стразу на ажурных украшениях между плечами креста. Крест ордена Анны I степени носили на широкой красной с желтой каймой ленте через левое плечо, а серебряная орденская звезда помещалась на правой стороне груди. Орденский знак II степени — это такой же красный крест, но носили его на более узкой ленте. Звезда ко второй степени ордена Святой Анны не полагалась. Орденский знак III степени носился на оружии (шпаге или сабле). Это был кружок, увенчанный императорской короной, а на нем, в красном эмалевом кольце, помещался красный крестик — такой же, как в центральном медальоне орденской звезды.

Аннинский парадный костюм — это красная бархатная мантия с большой шитой орденской звездой справа. Супервест, полагавшийся только кавалерам I степени, — из серого глазета с золотым галуном, бахромой и нашитым крестом в центре. На красной бархатной шляпе тоже был нашит крест, а также закреплялись страусиные перья — одно красное и два белых.

Орден Святой Анны вошел в число государственных наград России с апреля 1797 года, хотя Петр Ульрих, шлезвиг-голштинский герцог, начал жаловать этим орденом с 1742 года, когда прибыл в Санкт-Петербург. В этот год императрица Елизавета Петровна объявила его наследником российского престола под именем великого князя Петра Федоровича. Младшая дочь Петра I была бездетна, но она очень любила сестру Анну и надеялась, что племянник будет достойным продолжателем дел великого деда. Поэтому ко времени, когда Петр Федорович был провозглашен императором Петром III, уже десятки российских вельмож носили на красной ленте с желтой каймой орден Святой Анны.

После недолгого царствования Петра III на российский престол взошла его жена Екатерина II. Она оставила орден Святой Анны в числе российских наград как знак отличия, правда, по значению он уступал другим русским наградам. Их малолетний сын, великий князь Павел Петрович, стал голштинским герцогом, но в 1767 году императрица от его имени отказалась от герцогства, однако орден Святой Анны остался в России. Его гроссмейстер Павел Петрович имел право награждать им подданных российского государства, но только формально, фактически все награждения осуществляла императрица, а он только подписывал грамоты на орден.

Однажды, желая наградить своих гатчинских друзей, Павел Петрович вызвал к себе придворных вельмож Н.М. Свечнина и Ф.В. Растопчина. Вручив им два секретно изготовленных маленьких Аннинских крестика с винтами, он сказал: «Жалую вас обоих Аннинскими кавалерами. Возьмите эти кресты и привинтите их к шпагам, только на заднюю чашку, чтобы не узнала императрица».

Н.М. Свечнин и Ф.В. Растопчин поблагодарили наследника, однако сильно испугались гнева императрицы, которая не жаловала Аннинских кавалеров. Правда, Н.М. Свечнин все же привинтил орденский крестик к эфесу своей шпаги, а Ф.В. Растопчин обратился за советом к своей тетке — близкой приятельнице Екатерины II. Та рассказала обо всем императрице, на что не лишенная чувства юмора Екатерина II разрешила Растопчину носить орден безбоязненно, она как будто не будет этого замечать.

В день своей коронации в апреле 1797 года Павел I обнародовал «Установление о Российских орденах», по которому орден Святой Анны был причислен к орденам Российской империи. Он разделялся на три степени и давался как за военные, так и за гражданские заслуги. Орденом Святой Анны I и II степеней награждались вельможи и высшие чиновники <В 1816 году знаки ордена Святой Анны I степени (крест, звезду и ленту) получил Н.М. Карамзин за свое сочинение «Записки о древней и новой России».>, III степень ордена была чисто боевым знаком отличия: ею жаловали отличившихся офицеров — от прапорщика до капитана включительно.

В 1828 году, в самый разгар Русско-турецкой войны, орден Святой Анны III степени дополнили бантом из орденской ленты — «за подвиги военные по примеру того, как установлено подобное отличие по ордену Святого Владимира IV степени». Эту степень ордена с бантом мог получить поручик (на гражданской службе — коллежский секретарь), а II степень («Анну на шею») — тот, кто в «Табели о рангах» числился не ниже VIII класса. После 1829 года орденами Святой Анны с алмазами стали награждаться только иностранные подданные, а для возвышения достоинства русской награды над знаками ордена I и II степеней укреплялась императорская корона. Правда, в 1874 году корона была отменена.

Знак ордена Святой Анны I степени носился у бедра на красной ленте с желтой каймой, которая надевалась через левое плечо. В середине шитой или кованой серебряной звезды имелся красный крест с золотыми промежутками, вокруг которого располагался девиз ордена. В отличие от других российских орденов звезду ордена Святой Анны носили не на левой, а на правой стороне груди.

На оружие знак ордена Святой Анны III степени изготовлялся, как и другие русские ордена, из золота. Но в годы Отечественной войны 1812 года число награжденных было столь велико, что в целях экономии знаки ордена этой степени стали изготовлять из недрагоценного металла. Награжденный получал лишь знак ордена и прикреплял его к уже имеющемуся у него холодному оружию.

В русской армии и на флоте во времена Российской империи очень высоко ценился орден Святой Анны IV степени. Эту степень ввел в 1815 году император Александр I, а неофициально орден получил название «Аннинского оружия», получать которое имели право только офицеры — за личные боевые подвиги. Знак ордена Святой Анны IV степени был круглым, а красный эмалевый крест располагался на золотом поле и был окружен красным ободком; над крестом изображалась золотая корона. Знак этот был небольшого размера (около 2,5 сантиметра в диаметре), так как он прикреплялся к эфесу шпаги, сабли или кортика.

Для более явного отличия «Аннинского оружия» от обычного (кроме знака ордена, находившегося на шпажной чашке) на эфесе стали делать надпись «За храбрость». Это был самый массовый боевой офицерский орден, его не полагалось снимать даже при награждении орденами Святой Анны более высоких степеней. С 1855 года к знакам ордена Святой Анны, как и к другим орденам, стали присоединять два скрещенных меча; а к оружию, на котором находился орден Святой Анны IV степени, полагался темляк из орденской ленты с серебряными кистями.

Во время Русско-японской войны Аннинским оружием был награжден военный инженер Д.М. Карбышев, ставший впоследствии генерал-лейтенантом инженерных войск Красной армии. В годы Великой Отечественной войны он попал в немецкий плен, где проявил несгибаемую стойкость, личное мужество, верность и преданность Родине. Нацисты на морозе обливали его холодной водой до тех пор, пока он не превратился в ледяную глыбу.

От других российских орденов орден Святой Анны отличался еще и тем, что имел свой Знак отличия, который получали только солдаты и унтер-офицеры. Знак отличия был учрежден в 1796 году, а уже через год его причислили к классу ордена Святой Анны. С 1807 года Аннинские знаки отличия стали давать солдатам, унтер-офицерам и матросам за беспорочную 20-летнюю службу.

Знак отличия представлял собой круглую серебряную с позолотой медаль на ушке. По окружности медали шло залитое эмалью красное кольцо. В середине лицевой стороны медали, на золотом поле, располагался красный крест с расширяющимися концами, а над крестом — золотая корона, заходящая на ушко и на красную кайму. На обратной стороне располагалось такое же красное кольцо с выгравированным на нем номером. Награжденный Знаком отличия ордена Святой Анны получал прибавку к жалованью и освобождался от телесных наказаний.

После 1859 года, когда сроки службы для нижних чинов сократились, «Положение о Знаке отличия ордена Святой Анны» было пересмотрено. По новому уставу 1864 года он стал наградой нижним чинам «за особые подвиги и заслуги, не боевые, но соединенные с мужеством и самоотвержением». С 1888 года Знаком отличия стали награждать унтер-офицеров, беспорочно прослуживших на сверхсрочной службе 10 лет. Так же, как и Знак отличия ордена Святого Георгия, Знак отличия ордена Святой Анны не полагалось снимать даже при производстве в офицеры. Носился этот знак в петлице с бантом из орденской ленты — «за особые заслуги», а за выслугу лет — без банта.