Над проектом ордена Кутузова работало несколько художников, но И.В. Сталину понравился только эскиз Н.И. Москалева — автора многих орденов и медалей военных лет. По замыслу художника воплотились в металле орден Славы и орден Богдана Хмельницкого (в соавторстве с графиком А.С. Пащенко), медали «За оборону Ленинграда», «За оборону Одессы», «За оборону Севастополя», «За оборону Сталинграда», «За оборону Москвы», «За оборону Кавказа» и «Партизану Отечественной войны».

При разработке эскиза ордена Кутузова художнику Н.И. Москалеву пришлось просмотреть много исторической литературы, непрерывные поиски композиции ордена, четкости рисунка и тематического единства продолжались почти месяц. За это время было сделано около десяти вариантов новой награды. В первоначальном эскизе орден Кутузова представлял собой пятиконечную золотую звезду с круглым медальоном в центре, из-под которого расходилось пять серебряных лучей. В центре медальона помещались Спасская башня Кремля, серп и молот, затем к ним добавился профильный портрет М.И. Кутузова.

После одобрения варианта И.В. Сталиным художник получил указания по доработке эскиза ордена: поле круглого медальона решили покрыть белой эмалью, а золотой профиль М.И. Кутузова поместить на фоне Кремлевской башни. По бело-эмалевой ленте вокруг портрета полководца шла надпись: «Михаил Кутузов». Медальон окаймлялся венком из листьев: лавровых — слева и дубовых — справа. Из-под медальона расходились пять пучков закругленных серебристых лучей, расположенных между концами звезды.

Первоначально орден Кутузова был утвержден в двух степенях, но уже в начале февраля 1943 года к нему была добавлена и третья степень. В основу орденского статута были положены боевые качества, отличавшие великого полководца: организация умелой обороны, изматывание противника и затем переход в решительное наступление. Согласно орденскому статуту, предусматривалось последовательное награждение тремя степенями военачальников самого высокого ранга — командующих фронтами и армиями, их заместителей, начальников штабов, оперативных управлений и отделов, начальников родов войск фронтов и армий (артиллерии, военно-воздушных сил, бронетанковых и минометных), то есть как и при награждении орденом Суворова. Но были и существенные отличия в условиях награждения орденом Кутузова по сравнению с награждениями орденом Суворова. Так, например, орден Кутузова I степени вручался за хорошо разработанный и проведенный отход крупных соединений с организацией контрударов и выход на новые рубежи с малыми потерями. Этой степенью ордена награждались и за умелую организацию операции крупных соединений по борьбе с превосходящими силами противника и сохранение своих войск в постоянной готовности к решительному наступлению.

Первое награждение орденом Кутузова I степени было произведено уже 28 января 1943 года. В этот день кавалерами нового ордена стали сразу 17 военачальников, и в их числе — генералы А.С. Жадов, Г.Ф. Захаров, И.И. Федюнинский, И.В. Тюленев, И.В. Галанин и другие. Генерал-лейтенант И.В. Галанин с самого начала Великой Отечественной войны был командиром корпуса, а затем командовал армиями на разных фронтах. В октябре 1942 года он стал командующим 24-й армией Донского фронта, которая нанесла врагу большой урон, сохранив от потерь свой личный состав и захватив новые рубежи.

Свой первый орден Кутузова I степени генерал Н.И. Труфанов, командующий 51-й армией Сталинградского фронта, получил за наступательную операцию, проведенную глубокой осенью 1942 года. В районе Сталинграда его армия 20 ноября под прикрытием густого тумана прорвала линию обороны противника и с минимальными потерями овладела вражескими позициями. Позднее маршал Советского Союза Г.К. Жуков писал Н.И. Труфанову:

«Мне доставляет большое удовольствие сказать Вам, что я до сих пор хорошо помню Ваши блестящие действия в роли командующего армией как в оборонительных сражениях, так и в контрнаступательной битве в районе Сталинграда».

Двумя орденами Кутузова I степени были награждены генералы А.А. Гречко, М.В. Захаров, И.С. Конев, М.С. Малинин и И.В. Галанин.

Орденом Кутузова II степени награждались генералы и офицеры Красной армии за исключительное упорство в противодействии наступлению превосходящих сил врага, удержание занимаемых позиций с последующим переходом в решительное наступление, за умелое проведение боя в окружении и за организацию прорыва из него.

Третья степень ордена Кутузова вручалась офицерам за инициативу нанесения врагу крупного поражения, за захват с малыми потерями узла сопротивления, умелое преследование противника и другие боевые подвиги. Офицер мог получить эту награду и «за умелую разработку плана, обеспечившего четкое взаимодействие всех родов оружия и успешный его исход». Первым кавалером ордена Кутузова III степени стал полковник М.Т. Парфенов — начальник штаба артиллерии одной из армий, действовавших на Курском направлении.

Весной 1943 года гитлеровцы готовились предпринять решающее наступление, чтобы остановить Красную армию в ее движении на Запад. В труднейших оборонительных боях огонь армейской артиллерии М.Т. Парфенова и действия других родов войск нанесли врагу огромные потери: фашисты потеряли более 4000 солдат и офицеров. Когда обескровленный артиллерийским огнем советских батарей враг все же перешел в наступление, он потерял еще несколько тысяч солдат и более 400 танков.

Всего за годы Великой Отечественной войны более 1500 воинских частей и соединений Советской армии прикрепили орден Кутузова к своим боевым знаменам, а четыре воинские части и соединения дважды удостоились ордена Кутузова I степени.