Историю Ордена Святого Иоанна Иерусалимского обычно начинают отсчитывать с XI века, однако первое упоминание о нем относится еще к четвертому столетию, когда к святым местам Палестины устремились христианские паломники. Первоначально Орден возник как братство монахов с больницей для пилигримов: тогда в Иерусалиме был основан странноприимный дом (госпиталь), отсюда произошло и второе название рыцарей-иоаннитов — госпитальеры.

Госпиталь размешался недалеко от Храма Гроба Господня и состоял из двух отдельных зданий — для мужчин и для женщин. Госпитальеры взяли на себя заботу о паломниках, прибывающих на Святую землю, обеспечивали их жильем и питанием, лечили заболевших. Долгое время забота о больных и паломниках стояла у госпитальеров на первом месте, и бедных они называли «господами», а себя именовали «слугами».

Печать Ордена Святого Иоанна Иерусалимского изображала лежащего больного со светильником в ногах и крестом в изголовье. Монахи носили длинный черный суконный плащ с узкими рукавами (в знак жизненных тягот) и с нашитым на груди восьмиконечным полотняным крестом, белый цвет которого символизировал их целомудрие. Четыре направления креста олицетворяли главные христианские добродетели (благоразумие, справедливость, силу духа и воздержание), а восемь концов его — это восемь благ, обещанных Иисусом Христом всем праведникам.

В 1070 году купец Панталеон Маури из итальянского города Амальфи <По другим источникам купцов было несколько.> основал новый госпиталь или, что тоже вполне вероятно, восстановил старый, уничтоженный по приказанию халифа Хакима. Значение братства госпитальеров особенно возросло в эпоху крестовых походов. В середине июля 1099 года крестоносцы после долгой осады и ожесточенного штурма взяли Иерусалим. Легенда рассказывает, что брат Жерар, глава монашеского общества, самоотверженно пытался помочь своим единоверцам. Он знал, что среди осаждавших начался голод, и стал сбрасывать со стен города на головы крестоносцев свежевыпеченный хлеб. Брата Жерара схватили, и ему угрожала смерть, однако он был избавлен от нее чудесным образом: на глазах судей, перед которыми он предстал, хлеб снова превратился в камни.

Первым государем Иерусалимского королевства стал герцог Готфрид Буйонский. Когда он посетил странноприимный дом, то увидел здесь много раненых соотечественников, и для упрочения положения госпиталя подарил ему деревню Сальсола, располагавшуюся в окрестностях Иерусалима. Четыре рыцаря-крестоносца из свиты герцога добровольно остались у Жерара де Торна и отказались от всего мирского, приняв монашеские обеты бедности, послушания и целомудрия. Впоследствии братство стало принимать в свои ряды и других рыцарей, чтобы те защищали паломников.

После первого крестового похода благотворительные обязанности рыцарей-госпитальеров отодвинулись на второй план, и к середине XII века Орден превратился в мощное дисциплинированное воинское объединение, а попечением за паломниками и больными стали заниматься монахи. Окончательная трансформация Ордена Святого Иоанна Иерусалимского завершилась при Раймунде де Пюи, который принял титул «магистра Ордена» и выработал его первый устав, разграничивавший функции священников и мирян. Еще в 1130 году римский папа Иннокентий II утвердил знамя Ордена — белый крест все той же формы на красном фоне, а через 4 года специальной буллой Орден Святого Иоанна Иерусалимского перешел под непосредственное подчинение Святого престола. В 1153 году папа Анастасий IV утвердил разделение мирян на рыцарей и оруженосцев. Изменилась и форма их одежды: для церковных служителей по-прежнему осталась черная сутана, а рыцари облачились в малиновый супервест, поверх которого надевались латы. Неизменным для всех оставался лишь белый восьмиконечный крест на груди. <Для рыцарей белый цвет креста стал символизировать безупречность рыцарской чести на кровавом поле войны.> Чтобы пресечь любую возможность отклонений от предписанной одежды и используемой для ее шитья материи, были разработаны строгие инструкции.

После завоевания Иерусалима войсками султана Салах-ад-Дина рыцари-иоанниты были вынуждены покинуть свою резиденцию и перебрались сначала на Крит, а в 1308 году отняли у турок остров Родос. Впоследствии их новым пристанищем стал остров Мальта, где и сложилась окончательная структура Ордена. Генеральный капитул Ордена стал законодательным органом <Раньше он иногда действовал и как совещательный орган.>, избиравшим Великого магистра.

Первые официальные связи России с мальтийцами относятся еще к концу XVII века. Сначала на Мальте побывал русский стольник П.А. Толстой, а в апреле 1697 года здесь с большим почетом принимали Б.П. Шереметева. Рыцари высоко оценили визит русского посланника, как признак того, что их знают и чтут повсюду, даже в далекой России. Великий магистр Ордена возложил на русского посла крест Святого Иоанна Иерусалимского, украшенный бриллиантами, и вручил ему патент на кавалерское достоинство — в знак признания растущего могущества и влияния России. Таким образом, первым Мальтийским кавалером России стал граф Б.П. Шереметев.

Через сто лет, в конце ноября 1796 года, в Санкт-Петербург прибыл граф Ю.П. де Литта, представитель Мальтийского ордена <Одновременно он был и адмиралом российского флота, так как в Русско-турецкой войне добровольцем участвовал на стороне России.>, с просьбой к Павлу I принять на себя покровительство Ордену. Павлу I были преподнесены священные реликвии Великого магистра Ла Валлетта — крест и кольчуга. Поэтому, когда в начале 1798 года французская эскадра во главе с Наполеоном захватила Мальту, русский император счел это личным оскорблением. Он принял предложение мальтийских рыцарей стать главой их Ордена: 29 ноября 1798 года состоялась торжественная церемония принятия Павлом I титула Великого магистра, и в тот же день был обнародован указ об учреждении в России ордена Святого Иоанна Иерусалимского.

При Павле I орден Святого Иоанна Иерусалимского сделался в России высшим знаком отличия как за военные подвиги, так и за гражданские заслуги, хотя здесь с ним и соперничал орден Святой Анны. Пожалование «командорства» считалось едва ли не выше награждения орденом Андрея Первозванного, ведь в этом выражалось еще и наивысшее личное благорасположение императора.

Орден разделялся на три степени и имел традиционные наградные знаки — крест, звезду и ленту. Большая командорская степень имела золотой восьмиконечный крест с раздвоенными концами (как «ласточкин хвост»), залитый с обеих сторон финифтью. В углах соединения лучей креста помещались золотые лилии, верхний луч креста увенчивала большая корона европейского типа с роскошным «трофеем» из рыцарских доспехов, тоже покрытых белой финифтью. Иногда орденский крест жаловали с бриллиантами, что повышало его класс. Большой командорский крест носили на шее на широкой черной ленте.

Командорский крест был несколько меньшего размера и с менее насыщенным атрибутами «трофеем». Его тоже носили на шее на черной, но уже более узкой ленте.

Кавалерский знак представлял собой золотой крест, увенчанный короной и покрытый белой финифтью; его носили на груди на узкой орденской ленте. Ко всем степеням Мальтийского ордена присоединялась золотая звезда в виде Мальтийского креста, которую носили на левой стороне груди левее других звезд.

Орденом Святого Иоанна Иерусалимского могли награждаться и дамы, для чего был установлен знак двух степеней: Большого креста и Малого креста. Кавалерственные дамы Большого креста носили орден на черной муаровой ленте через левое плечо, дамы Малого креста носили знак отличия на банте из орденской ленты на левой стороне груди.

Были установлены и особые орденские мундиры, но письменных указаний по их поводу не сохранилось, и о внешнем виде мальтийского орденского мундира сейчас можно судить только по парадным портретам конца XVIII – начала XIX веков. Как предполагает исследователь Л.Е. Шепелев, это мог быть красный длинный кафтан с черным бархатным воротником, лацканами и обшлагами, пуговицами с изображенным на них Мальтийским крестом, легкими эполетами с кистями и нашитым на левой стороне груди маленьким белым матерчатым Мальтийским крестом. Кроме мундира кавалерам ордена Святого Иоанна Иерусалимского полагалась черная бархатная мантия с нашитым на левом плече Мальтийским крестом. <Шепелев Л.Е. Титулы, мундиры, ордена в Российской империи. — Л., 1991.>

Лента к ордену Святого Иоанна Иерусалимского полагалась черного цвета (монашеская), что совсем не соответствовало эстетическим нормам русского духа, национального мировоззрения и всей жизнеутверждающей символике наградной системы России. Ведь черный цвет на Руси всегда считался цветом траура и смерти, да и форма Мальтийского креста сильно отличалась от православного.

Однако Павел I Мальтийскому ордену всегда отдавал предпочтение. В Петербурге он подарил Ордену дворец графа Воронцова, располагавшийся на Садовой улице против Гостиного двора. Позади дворца был разбит сад и построена часовня, которая позже стала называться Мальтийской церковью. Мальтийскому ордену были переданы во владение и другие дома, а также определены весьма значительные денежные доходы. Для православного и католического командорств Ордена, которые существовали в России, император передал 50000 крепостных крестьян и земли в разных частях империи. Весь доход от их труда шел в казну Ордена и отдельным его членам.

Для нижних воинских чинов Павел I установил донат ордена Святого Иоанна Иерусалимского, который представлял собой маленький медный восьмиконечный крестик (размером всего в 2,5 см). Три луча его (два поперечных и один нижний) с обеих сторон были залиты белой финифтью, верхний же луч оставался без финифти. В углах соединения лучей креста помещались украшения, стилизованные под лилии. На оборотной стороне указывался порядковый номер. Этот знак носили в петлице или на узкой черной ленте.

Императорским указом донаты стали выдаваться «всем нижним чинам Российской армии за двадцатилетнюю службу взамен знака отличия ордена Святой Анны, для сего установленного». Однако такое положение сохранялось недолго, так как после смерти награжденного донат возвращался в Капитул Российского кавалерского ордена.

При Павле I Мальтийским крестом украсился и герб России, а звание «Великий магистр ордена Святого Иоанна Иерусалимского» было включено в официальный титул российского императора.

Однако орден Святого Иоанна Иерусалимского просуществовал в России недолго. Вступивший в 1801 году на престол император Александр I сразу же сложил с себя звание Великого магистра мальтийских рыцарей и убрал чужеродный крест с государственного герба. В 1810 году был обнародован высочайший указ о прекращении награждений Мальтийским орденом, а в 1817 году он был объявлен несуществующим в Российской империи и все его денежные средства были переданы в государственную казну.

Хотя орден Святого Иоанна Иерусалимского, как российская награда, просуществовал недолго, кавалерами его стали многие выдающиеся люди России. При Павле I русский полководец А.В. Суворов был в опале, но именно этот император пожаловал ему Большой командорский крест. Мальтийским орденом были награждены адмирал Ф.Ф. Ушаков, фельдмаршал М.И. Кутузов, П.И. Багратион и другие прославленные россияне.