К отбору достойных этой награды подходили очень строго, поэтому и в 1918 и в 1919 годах ордена Красного Знамени были редкостью.

Первое награждение орденом Красного Знамени состоялось на заседании ВЦИК 28 сентября 1918 года. По всей Советской России прокатилась тогда слава о неимоверно трудном походе красных уральских партизан под руководством В. К. Блюхера, сумевшего сплотить разрозненные отряды, разработать и осуществить план разгрома превосходящих сил врага.

Отвечая на запрос В.И. Ленина о В. К. Блюхере, член Уральского Совета и Уральского комитета РКП(б) А. П. Спундэ писал: «Буквально во всех случаях его стратегические планы на поверке оказывались абсолютно удачными. Например, он точно предугадал путь отступления Дутова, и, если бы не своевольничанье одного из уфимских отрядов, Дутов сейчас был бы кончен.

Поэтому Уральский областной комитет РКП (и, конечно, Совет тоже)… настаивают на том, чтобы Блюхер с его отрядами был бы отмечен высшей наградой, какая у нас существует, ибо это небывалый у нас случай».

28 сентября 1918 года Президиум ВЦИК постановил: «Первым по времени знак отличия присудить тов. Блюхеру, второй – тов. Панюшкину, третий – тов. Кузмичу и сделать соответствующий доклад о них на заседании Всероссийского Центрального Исполнительного Комитета». Постановление было принято единодушно под овацию всего зала.

Вторым кавалером ордена Красного Знамени стал моряк В. Л. Панюшкин – командир Особого отряда ВЦИК, направленный на Восточный фронт по указанию В. И. Ленина. Он отличился в сентябре 1918 года в боях при освобождении Казани.

Третьим кавалером был казак Усть Медведицкой станицы (ныне – город Серафимович) Ф. К. Миронов (Кузмич). Впоследствии, командуя Второй Конной армией, он получил еще один орден Красного Знамени.

Четвертым кавалером стал комиссар 10 й стрелковой дивизии Я. Ф. Фабрициус, награжденный «за непрерывную самоотверженную работу на фронте в огне». Затем кавалерами ордена Красного Знамени стали Б. М. Думенко, С. М. Буденный и К. Ф. Булаткин: «за героизм и мужество, проявленные за время четырехсотверстного рейда по тылам противника, во время которого было разбито 23 полка противника. Из них 4 пеших были полностью захвачены в плен». Показательно, что из числа первых кавалеров этого ордена вышли прославленные герои Гражданской войны – В. К. Блюхер, С. М. Буденный и Я. Ф. Фабрициус, удостоенные его несколько раз. Я. Ф. Фабрициус, погибший в 1929 году, имел четыре ордена Красного Знамени, пять – В. К. Блюхер, а С. М. Буденный был награжден шестью такими орденами и, кроме того, имел орден Красного Знамени Азербайджанской ССР, золотое боевое оружие с изображением ордена Красного Знамени на нем и Почетное революционное огнестрельное оружие.

Так как орден Красного Знамени был единственным, а часто одни и те же люди совершали новые подвиги, то 19 мая 1920 года ВЦИК постановил производить повторное (а затем и многократное) награждение этим орденом.

Всего за подвиги в Гражданской войне орденом Красного Знамени были награждены 14 998 человек: из них двумя орденами – 285, тремя – 31 и четырьмя – 4 человека.

Кроме уже упоминавшихся В. К. Блюхера и Я. Ф. Фабрициуса, за подвиги в Гражданской войне четырьмя орденами Красного Знамени были награждены уральский кузнец С. С. Вострецов и украинский крестьянин И. Ф. Федько, ставшие впоследствии выдающимися военачальниками Красной армии.

Кавалерами этого ордена были В. И. Чапаев и Г. И. Котовский, А. Я. Пархоменко и С. К. Тимошенко, П. Е. Дыбенко и М. Н. Тухачевский, К. Е. Ворошилов и М. В. Фрунзе – герои Гражданской войны и видные военачальники Красной армии.

Первыми моряками – кавалерами ордена Красного Знамени – стали моряки балтийцы 4 го экспедиционного отряда, отправившегося на фронт 13 августа 1918 года. Уже в конце августа они отличились в бою за деревню Горки Архангельской губернии. Раньше всех в деревню пробились командир взвода матрос линкора «Полтава» М. Лазаренок и матрос 1 го берегового отряда М. Терликов. Вслед за ними в деревне оказались матросы С. Наготько и Г. Леус. Они заняли одиноко стоявший дом и открыли из него огонь. Под их прикрытием матросы с линкора «Полтава» В. Зенкович, Н. Зуев и трое матросов с других кораблей – Д. Пересветов, М. Полетаев и Ф. Пунков – подобрались к позициям белых и забросали их гранатами. В этом бою особое мужество проявили также матросы Н. Скульский, Прокофьев и М. Секачкин. Все они приказами РВС Республики от 10 марта и 8 июня 1919 года были награждены орденом Красного Знамени.

Одними из первых краснознаменцев Воздушного флота Республики были летчики И. У. Павлов, награжденный тремя орденами Красного Знамени, и дважды краснознаменцы А. Д. Ширинкин, В. Л. Мельников, И. П. Петрожицкий. Они совершали дерзкие разведывательные полеты в глубь вражеской территории, бомбили и обстреливали скопления неприятельских войск, нанося белогвардейцам и их союзникам большой урон.

Гражданская война была жестокой и кровопролитной: в боях погибло около миллиона красноармейцев, многие из них пали, совершив подвиг. До начала 1919 года посмертного представления к ордену Красного Знамени не было предусмотрено. В связи с этим Всероссийский Главный штаб обратился с просьбой решить этот вопрос, так как «помимо общего морального значения, такое награждение будет служить великим утешением и гордостью для семьи покойного, как свидетельство того, что глава ее честно и доблестно выполнял свой долг перед народом».

Первым приказом РВС Республики № 12 в 1919 году посмертно удостоен ордена Красного Знамени ротный фельдшер 154 го стрелкового полка А. Поздняков.