12 ноября 1796 года был издан приказ Павла I об учреждении знака Святой Анны в петлицу для унтер-офицеров и рядовых, выслуживших беспорочно 20 лет, и об освобождении получивших этот знак от телесного наказания. Знак представлял собой узкую ленту анненских цветов, носимую на груди в петлице. По вышеуказанному приказу предписывалось подать списки о выслуживших беспорочно 20 лет как унтер-офицеров, так и рядовых. В первую очередь из полков Гвардии, а потом Коллегиям Военной и Адмиралтейской представлять эти списки по мере того, как скоро они к ним будут присылаться.

5 апреля 1797 года в высочайше утвержденном Установлении о Российских Императорских орденах было внесено изменение в статут ордена Святой Анны. По новому положению Знак отличия входил в особый разряд статута Ордена Святой Анны, к ленте которого теперь привешивалась серебряная вызолоченная медаль с изображением на лицевой стороне вдавленного Орденского Креста с расширяющимися лопастями, обрамленного вдавленным широким кругом. Сверху круг увенчивался императорской короной и ушком, с пробитым в нем отверстием для ношения. На обратной стороне знака был изображен такой же вдавленный круг, как и на лицевой стороне, внутри которого набивался порядковый номер без значка + (нумерация медалей велась по порядку вплоть до 1864 года), а в углубления креста и круга на обеих сторонах знака заливалась красная мастика.

Получившие знак одновременно получали из пенсионных фондов Ордена Святой Анны жалование, равное тому, которое производилось им по службе, так что служа получали его в добавку к окладу, а по выслуге указанных лет жалование сохранялось до самой смерти, где бы ни находились награжденные. Согласно указу Военной коллегии, изданного в апреле 1800 года, было установлено, что при производстве в офицерские чины знак отличия Святой Анны, полученный в унтер-офицерских чинах, носить не снимая. 10 октября 1800 года награждение знаком отличия Святой Анны было прекращено, в связи с награждением за те же заслуги донатом ордена Святого Иоанна Иерусалимского.

Награждение было возобновлено при восшествии на престол императора Александра I . Знаком отличия Св. Анны стали награждать солдат не только за выслугу, но и за воинские заслуги (хотя автором не найдены документы устанавливающие такие награждения, а только приказы об таких награждениях) и награждали вплоть до 1807 года, когда был учрежден Знак Отличия Военного Ордена (Георгиевский крест), который давался только за военные подвиги и храбрость.

В 1804 году вышел указ о непричислении солдат, получивших знаки отличия Святой Анны, в подушный оклад, в котором говорилось об исключении из подушного оклада, всех заслуженных солдат по их отставке от службы. В 1808 году было издано два указа, по первому говорилось о награждении знаком отличия Св. Анны лишь тех нижних чинов, которые 20 лет выслужили беспорочно в полевых полках и в гарнизонах полевого содержания, но никак не находящиеся на внутреннем содержании. По второму указу запрещалось носить знак отличия Св. Анны, пожалованный в нижних чинах, при награждении офицера Орденом Святой Анны 3 класса, а также прекращались пенсионы по знаку отличия Святой Анны.

11 июля 1864 года, в связи с предыдущими указами об изменении срока службы нижних чинов, было издано новое положение о Знаке Отличия ордена Святой Анны, по которому эта медаль стала жаловаться за особые подвиги и заслуги, не боевые, на службе или вне служебных обязанностей совершенные, но выходящие из круга тех отличий, за которые жалуются прочие ныне существующие награды . Медаль за такие подвиги жаловалась на анненской ленте с бантом. Награждение за выслугу лет было прекращено. Внешний вид медали почти не изменился, за исключением увеличившейся толщины медали и появившихся рисок в углублениях креста и круга для лучшего прилипания красной мастики. Тем не менее, очень тяжело найти медаль с сохранившейся красной мастикой, сказалась ее мягкая структура.

Нумерация по знаку отличия Св. Анны в 1964 году была начата с нуля и перед порядковым номером ставился знак + . В 1888 году статут был дополнен новым положением о награждении унтер-офицеров анненской медалью на ленте без банта, прослуживших 10 лет на сверхсрочной службе в должности фельдфебелей, вахмистров, старших унтер-офицеров строевых рот, эскадронов, батарей. В случае награждения за выслугу лет, при повторном награждении за особые отличия к ленте знака отличия Св. Анны жаловался только бант. По новому распоряжению, анненская медаль не снималась при производстве в офицерский чин.

Анненская медаль просуществовала до 1917 года. В 1917 году были выпущены пробные бронзовые Анненские медали без корон, которые являются большой редкостью.