Орден Святой Анны (по имени праведной Анны, матери Пресвятой Богородицы) был учрежден 14 февраля 1735 г. герцогом Карлом Фридрихом Голштейн-Готторпским в память о своей супруге цесаревне Анне Петровне (дочери Петра I), в день десятилетия их свадьбы (Анна Петровна умерла в 1728 г., вскоре после родов).

В 1742 г. орден был введен в Российской Империи их сыном, наследником престола великим князем Петром Федоровичем (будущим Императором Петром III). 5 апреля 1797 г., уже при Павле I, вошел в число российских орденов с тремя степенями. I степень сохраняла знаки прежнего статута – красный крест на широкой красной ленте с желтой каймой через плечо и серебряную звезду на правой стороне груди. II степень имела такой же крест, но носимый на более узкой шейной ленте и без звезды. III степень – небольшой кружок, прикрепляемый на оружии. За особые отличия знаки I и II степени могли быть украшены бриллиантами.

Члены Российского Императорского Дома являлись наследственными кавалерами этого ордена и получали знаки I степени, вместе с орденом Святого Андрея Первозванного. Великие князья - при Крещении, а князья императорской крови - по достижении династического совершеннолетия.

В 1815 г. (при Александре I) для ордена устанавили 4 степени. Знаки I и II – сохранились, III степень (для крепления на оружии) становилась IV и добавилась III степень – крест меньшего размера для ношения в петлице.

С 1828 г. брильянтовые украшения на знаках I и II степени заменились коронами над крестами (правило действовало до 1874 г.). Мечи, как признак награждения за военные заслуги, полагались с 1855 г. как и на ордена Святого Владимира.

Звезда ордена изготавливалась из серебра, часто с позолотой и применением цветной эмали. Форма - восьмилучевая. В центральном медальоне вокруг красного креста девиз ордена на латинском. «AMANTIBUS JUSTITIAM PIETATEM FIDEM» - «ЛЮБЯЩИМ ПРАВДУ, БЛАГОЧЕСТИЕ И ВЕРНОСТЬ». Однако начальные буквы девиза допускали и иное прочтение: «Анна, императора Петра дщерь».

Знак ордена – красный крест с украшениями в углах. На центральном медальоне с одной стороны изображение святой, на другой – вензель. До 1828 г. перекладины делались из красного стекла, а золотые украшения с алмазами. В последствии стекло было заменено на эмаль.

В 1829 г. при Николае I был впервые принят Статут этого ордена. В нем говорилось: «Право быть пожалованным орденом принадлежит тем, кои не только должности на них возложенные исправляли во всех случаях по долгу звания их, присяги и чести; но и тем, которые, принеся в жертву Государству свои дарования, особенно отличились пользами к общему добру, чести и славе Отечества».

По высочайшему указу 1847 г. орденом Святой Анны III степени стали награждаться гражданские чиновники «за беспорочную службу в одной должности не ниже восьмого класса». Военным же он давался за 8 лет службы в чине не ниже штабс-капитана.

Таким образом, орден Святой Анны был первым российским орденом, иностранным по происхождению.